Introduction

En chimie organique, il existe deux termes souvent confondus : conjugaison et hyperconjugaison. Bien que les deux soient liés à la stabilisation des composés organiques, il s’agit de processus différents qui se produisent dans différents types de molécules et dans des conditions différentes. Dans cet article, nous allons expliquer la différence entre conjugaison et hyperconjugaison et comment elles fonctionnent en chimie organique.

Conjugaison

La conjugaison est une structure moléculaire dans laquelle les atomes adjacents sont reliés par des liaisons simples ou doubles alternées. Cette structure permet à la molécule d'avoir une délocalisation électronique dans la partie conjuguée, ce qui réduit l'énergie et la stabilise. Cette structure se retrouve couramment dans des composés tels que les alcènes, les cétones et les esters. La délocalisation électronique dans les liaisons pi conjuguées est responsable de la stabilité inhérente de ces structures.

exemple:

Un exemple de conjugaison peut être trouvé dans le butadiène, un hydrocarbure avec quatre atomes de carbone et deux doubles liaisons conjuguées. La conjugaison des doubles liaisons répartit la charge électrique dans toute la molécule, ce qui donne une structure plus stable.

Hyperconjugaison

L'hyperconjugaison, quant à elle, est une structure moléculaire qui implique l'interaction d'une orbitale σ avec une orbitale π adjacente ou avec une orbitale vide de haute énergie. Cela peut être sur le même atome ou sur différents atomes de la molécule. L'hyperconjugaison est responsable de la stabilisation des carbocations et des radicaux libres.

exemple:

Un exemple d'hyperconjugaison peut être trouvé dans le radicaux libres méthyles. Dans ce cas, le carbone du radical méthyle peut être entouré d'autres atomes de carbone. L'interaction de l'orbitale σ de l'hydrogène adjacent avec l'orbitale p du carbone radical libère des électrons qui sont transférés au carbone chargé positivement, stabilisant ainsi la molécule.

Résumé

La conjugaison et l’hyperconjugaison sont liées à la stabilité des molécules, mais elles fonctionnent de différentes manières. La conjugaison implique des liaisons pi conjuguées tandis que l'hyperconjugaison implique l'interaction d'orbitales σ et π adjacentes ou vides. Il est important de noter les différences conceptuelles entre ces deux processus, car ils ont des applications importantes en chimie organique et sont fondamentaux dans la compréhension de nombreux systèmes chimiques.

références

• Hudlický, M. (1996). Chimie des composés organiques fluorés. Wiley.
• Mars, J. (1992). Chimie organique avancée, réactions, mécanismes et structure. John Wiley et fils.
• McMurry, J. (2016). Chimie organique 9e éd. Brooks Cole.

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